A los diecinueve años, tuvo la oportunidad de grabar su primer disco titulado “Anticipo Flamenco” (Philips, 1994) donde puso de manifiesto su pasión precoz por el jazz y el piano. Aquel trabajo fue producido por Ricardo Pachón y contó con la colaboración de la cantante cubana Omara Portuondo.
En los discos posteriores, “El aire de lo puro” (Nuevos Medios, 2001) y “Piano Jondo” (Nuevos Medios, 2003), despuntó esa forma tan suya de interpretar el piano como si fuera una guitarra, que se ha convertido en su gran sello de identidad y lo ha llevado a ser reconocido como un gran maestro del piano flamenco. Paralelamente fue consolidándose como un cantaor soberbio, su poderosa voz flamenca, su estilo libre y personal quedaron plasmados en su siguiente trabajo “Río de los Canasteros” (Nuevos Medios, 2008). Ese año obtuvo su primera nominación a los Latin Grammy Awards en la categoría de “Mejor Álbum Flamenco”.
Luego vendría “Live in Paris / Flamenco Jazz Tribute”, disco grabado en directo en 2012, un tributo a los grandes maestros que le han inspirado a lo largo de su carrera… Bill Evans, Paco de Lucía, Camarón de la Isla, Juan Talega, Aníbal Troilo, Horacio Salgán, entre otros.
En el 2013 graba su sexto álbum “Scherzo Flamenco” y la prensa internacional lo califica como “uno de los pianistas de flamenco más geniales de todos los tiempos”. Después, pasa una temporada en Miami y México donde graba “Soy de las 3000” (Alacran Records, 2017) disco en el que Diego concede el protagonismo al cante, explora el mundo de la salsa y los ritmos latinos escoltado por dos grandes maestros de la música, su compatriota Alejandro Sanz y el venezolano Oscar D’León conocido como “El Faraón de la Salsa”.